A Milan győzelemmel hangolt a szezonkezdetre, melyet augusztus 20-án a Bajnokok Ligájában kezdi el. A csapat augusztus 17-én Milanelloban játszott felkészülési mérkőzést a negyedosztályú Derthona ellen, melyet magabiztosan megnyert.
A mérkőzést végig a piros-fekete együttes irányította az elvártaknak megfelelően természetesen. A menetrendben nem volt benne ez a mérkőzés hivatalosan, előtte való nap vált hivatalossá, de a Milan teljes kerettel állt ki. Az első félidőben a 17. percig kellett várni az első találatra, melyet Nocerino szerzett. Ezt követte Balotelli a 21. percben, majd a legújabb igazolás Matías Silvestre is betalált a 31. percben. A negyedik és az ötödik találatot El Shaarawy és Balotelli kettőse szerezte, beállítva így az 5-0-ás félidei eredményt.
A második félidőben egyel több találat született összesen, így a végeredmény 11-0 lett Massimiliano Allegri csapatának, mely magabiztos felkészülésnek számít a PSV elleni mérkőzésre. Azonban a holland BL-ellenfél is magabiztosan készült ellenünk, hiszen a már elrajtolt Eredivisie bajnokságban 3-0-ás sikert aratott a Go Ahead Eagles ellenfeleként. Az eddig eltelt 3 fordulót követően az eindhoveni csapat százszázalékos és az első helyet foglalja el a tabellán eddig.
A várva várt mérkőzés augusztus 20-án kerül megrendezésre 20:45-ös kezdéssel. A keddi játéknapon összecsap még majd a Celtic, a Zenit, a valószínűleg Gourcufft is a csapatában játszató Lyon is. A mérkőzés fontosságát növeli, hogy idegenben kezdi a párosítást a Milan, így fontos lenne a gól szerzése mindenképp. Mark Van Bommel is a PSV csapatában fog játszani nagy valószínűséggel.