Az idei szezonban végig nyílt kérdés volt az edzősors a Milanban, a 2012/2013-as szezon eddig nem úgy sikerült, ahogyan a vezetőség elgondolta, bár így is a harmadik hely megszerzése jónak tekinthető az újjászerveződött csapatnál. Az edzőkérdésben már mindenki érintett.
Egyenlőre nem dőlt el, hogy ki lesz jövőre a Milan edzője.
Még van hátra egy meccs a bajnokságból, de már korábban is rengeteg név merült fel a vezetőségnél, hogy ki töltse be ezt a pozíciót a csapatnál. A napok telésével egyre több pletykát olvashatunk, egyik üti a másikat.
Silvio Berlusconi, a piros-feketék elnöke már kijelentette egyes olasz lapok szerint, hogy az olasz mester a Roma csapatánál folytathatja karrierjét, ahová nagyon szívesen várják őt, azonban a csapat és a szurkolók maradását szeretnék, melynek több mérkőzésen is helyt adtak.
Barbara Berlusconi és Adriano Galliani bíznak a szakemberben és ők további egy szezonra bizalmat szavaznának Allegrinek. Egyes információk szerint a két a csapatnál fontos szerepet betöltő személy többször is próbálta meggyőzni az elnök urat, hogy adja meg a bizalmat az olasz felé.
A hírek szerint az egykori olasz kormányfő szívesen látná a csapat élén a korábbi legendákat, így akár a korosztályos csapattal sok sikert elért Filippo Inzaghit, Clarence Seedorfot vagy akár Paolo Maldinit is. Egyes jelentések szerint Allegri másodedzője és segítője, Mauro Tassotti is a szezon közben megkaphatta volna a kispad első ülését.
Továbbá felmerült a jelenlegi olasz szövetségi kapitány, Cesare Prandelli neve is, aki remekül tette rendbe válogatottjának szerkezetét, remekül és sikeresen használja a Balotelli-El Shaarawy duót a támadásban. A lehetséges edzőváltások névsora itt még nem fejeződött be, de lehetséges Massimiliano Allegri távozásával egy olasz ellenfél vezetőedzőjének érkezése (Montella a Fiorentina csapatánál például).
