A Milan számára az előző szezon helyezésének köszönhetően előbb kezdődik a jelenlegi szezon, és egyúttal zárul az előszezon. Augusztus 9-én kisorsolták a Bajnokok Ligája selejtezős párosításait, melyben a Rossoneri a kiemelt kalapban a nem bajnoki ágon szerepelt.
A sorsoláson a holland PSV Eindhoven csapatát kaptuk, így egy erős ellenfél ellen kezdhetjük meg a legrangosabb kupasorozatot. A Mark Van Bommelt is csapatában tudó klub az előző szezont az Eredivisie elnevezésű bajnokságban a második helyen zárt, de mivel az olasz bajnokságot előrébb rangsorolja a FIFA, selejtezőt kell játszania a főtáblára kerüléshez.
Az első találkozót Hollandiában rendezik meg augusztus 20-án, mely kedvezőnek nevezhető a Milan számára, mert idegenben kezdeni kicsivel könnyebb, viszont ott a teher, hogy az idegenbeli góloknak is nagy szerepe lehet a visszavágóra.
A hírek szerint a holland csapat örül a sorsolás alakulásának, hiszen nekik ez egy nagy esély és főpróba a Bajnokok Ligájának új kiírásában. Phillip Cocu a PSV egykori sztárja és jelenlegi vezetőedzője nyilatkozott a mádiának: "Örülök az olaszoknak, és természetesen nem lesz könnyű dolgunk. Örülünk a kihívásoknak, és nem megyünk ki a pályára feltartott kézzel, küzdeni fogunk. Lehet, hogy sokat változott ellenfelünk, de a fiatalítás ellenére is az európai elitbe tartozik a Milan."
