A Milan nagy múltú játékosait az elmúlt szezon előtt, körülbelül egy éve kiszórta a keretből. Ki visszavonult az aktív futballtól, ki más csapatba igazolt. A jelentős és meghatározó "szenátorok" közül egyedül Massimo Ambrosini maradt meg biztosítéknak.
Adriano Galliani egyik nyilatkozatában elmondta, hogy nem hosszabbítja meg a nyáron lejáró szerződését az "Il Capitano"-nak, azaz a kapitánynak. "Nem hosszabbítjuk meg kapitányunk szerződését, az új kapitány Montolivo!" - nyilatkozta az alelnök a Milanchannelnek.
Ambrosini 1995 óta oszlopos tagja a piros-feketéknek, egész karrierjét -vagyis meghatározó részét, a Cesena játékosa volt egy szezonig, majd egyszer kölcsönben volt a Vicenza játékosa- ennek a klubnak szentelte. Összesen 344 mérkőzésen lépett pályára tétmérkőzésen az olasz középpályás, s ezeken 29 találatot jegyzőkönyveztek neki.
A 36 éves játékos igazi vezéregyénisége volt a csapatnak, tapasztalatával és rutinjával nagyban segítette nem csak a pályán, hanem az öltözőben is Massimiliano Allegri munkáját a megfiatalított keretben. Sokat köszönhetnek neki a Rossonerik és beírta magát Ambro a történelemkönyvbe! GRAZIE AMBRO!
